清道光16年（西元1836年）興建的兌悅門，俗稱硓時城門。在地理區位上，始於在清雍正13年（西元1735年），經總督郝玉麟等題准，自小北門起至南水門止，盡植刺竹。然而『西面一帶，逼臨海濱，潮汐往來，難以種竹』，所以改建大砲臺兩座，並設敵臺、城門、望樓等設施。清乾隆40年（西元1775年）硓時街西側外的兌悅門現址附近新建的為敵樓，北邊為窩舖，南邊為砲臺，城源自北而西種植著刺竹，但在兌悅門附近已無種植，因均為水域之故。
清道光3年（西元1823年），臺江浮覆，府城西面濱海之地漲高成陸地，無險可守。清道光12年（西元1832年）張丙之亂，引起府城的治安恐慌，城防被迫變更。清道光13年（西元1833年），閩浙總督程祖洛在（酌籌臺灣善後事宜摺）中，建議在府城西側擴建外城。同年，知府周彥倡在城紳士鳩捐添築子城六座、砲臺七座。又小西門起至小北門止，一帶沿海外城數百丈，以次蕆功。
清道光13年（西元1833年），閩浙總督程祖洛抵臺處理善後，12月回任，乃仿舊例，奏酌籌臺灣善後事宜二十條，其中與府城城防關係最密切者為第六條：『修建城牆、竹圍、砲臺，並增設月城、兵防，以資捍衛也。府城為全臺根本重地。西門外地方，與鹿耳門、安平鎮互相犄角，實郡城之咽喉，亦米糧財貨積聚之所。從前四面濱臨內海而險可恃，故未包羅入城。清道光3年（西元1823年）以後，內海之濱，沙日淤墊，北自嘉義之曾文溪，南至郡城小北門外四十餘里，東自洲仔尾海岸，西自鹿耳門內十五、六里，俱已漲成陸埔。由此路長驅直至埔尾，撩兵而涉，即屬西門外地，無隘可守，無險可據。上年逆匪滋事，人心驚惶，遷移入城者有之，爭舟欲渡者有之，茍非臺灣道府及城內紳商調度倡率，首圍籓蘺，安定人心，鮮有不為逆匪所掩襲。臣因督鎮道及地方紳士相度形勢，該城環繞東南北三面而弦其西，形如半月，擬於城之西北以迄西南擴大－外城，將西門外市集、民居悉行圍繞在內，擇要建造砲臺，並於各城門添設月城，城上各垛增蓋兵房。惟需費約十餘萬，且恐沿海沙多土少，並有地勢低漥，潮汐可到之處。正在籌議試辦間，據舉人鄭朝蘭等呈請民捐民辦，先行審定地勢，開挖壕溝，並修濬舊有水關，取土以實低漥處所。壕溝以內，栽種刺竹為城，分段建造砲臺。仍酌留捐項，發商生息，為按年修理之費。如捐項充裕，徐議添建月城、兵房。並據紳士黃化鯉首先倡捐銀一萬兩，蘇建勳、吳國棟各倡捐銀二千兩。』又『臣查該紳士等聞風慕義，共效干來，殊標嘉尚』應墾俯如所請，准其將必應興辦之臺灣府及嘉義縣城工，民捐民修，以遂其急公報效之忱。』
外城部份，蔡牽之役時，曾建小西門至小北門的木柵，但已過久坍壞不能用。此次修城時，大體依原址改建為土城，並修建城門，但有兩處與原來柵址略有不同。一為南廠至牛磨後之間的城垣，因臺江浮覆的關係，海岸已退至海安路以西一帶，修建時也在海安路以西建造土城。另一為三處西門外城的城門中，小北門外的拱乾門，小西門外的奠坤門等二門，均在原址重建。惟中門則由鎮渡頭移至新港港邊，以硓時建造城門一座，即為兌悅門。由其門上石匾所題的清道光16年（西元1836年），可知即此一城門及整座外城完成的年代。

資料來源：文化部文化資產局